Jak głosi tradycja, ale także pisane dokumenty, w sporej odległości od miasta, na Przedmieściu Raciborskim, stał już w początku XV w., a może i wcześniej, murowany krzyż. Pod koniec XV stulecia postawiono tu drewniany kościółek, który wymieniany jest w dokumencie z 1516 r. Położona w sporej odległości od ówczesnych zabudowań miejskich świątynia ocalała podczas wielkiego pożaru Gliwic w 1601 r.
W latach 1612-1614 przybyli tu franciszkanie, którzy założyli klasztor redemptorystów i zaskarbili sobie uznanie miejscowej ludności. Podczas wojny trzydziestoletniej większość zakonników schroniła się w mieście, którego władze - nie chcąc dopuścić do wykorzystania przedmieść (wraz z klasztorem) przez nadciągające zaciężne hordy generała Mansfelda - postanowiły przedmieścia te spalić. Zabudowania nie zajęły się jednak, co wkrótce wykorzystali franciszkanie czescy, przejmując i podporządkowując w 1627 r. klasztor swej prowincji. Rok później doszło wręcz do… bijatyki i odzyskania obiektu przez polskich mnichów, którzy Czechów wyrzucili z klasztoru.
Położona na austriackim wówczas Śląsku budowla stanowiła potem nieraz schronienie dla polskich franciszkanów, np. podczas potopu szwedzkiego. W niewiele ponad dwie dekady po dokonanym ok. 1655 r. remoncie i rozbudowie klasztoru, w 1677 wielki pożar strawił całość zabudowań. Cudem ocalały, stary, drewniany krzyż stał się symbolem podjętej wkrótce nowej budowy - tym razem murowanego obiektu - którą wsparł sam Jan III Sobieski. Odwiedził on, zresztą, klasztor redemptorystów w drodze na Wiedeń. W 1689 r. rozpoczęto budowę kaplicy św. Józefa, zaś w 1724 Johann Christoph von Holly podarował kościołowi obraz św. Jana Nepomucena.
Franciszkanie, którzy założyli przy klasztorze browar, a także prowadzili aptekę i podejmowali działalność leczniczą, cieszyli się uznaniem miejscowych - w tym także protestantów. Jednak uznania tego nie podzielały władze Prus, do których po wojnach śląskich zostały przyłączone te tereny. Surowe pruskie zarządzenia z 1765 i 1769 roku zakazały działalności leczniczej i zlikwidowały funkcje klasztornych aptekarzy. W 1810 r., po pruskim edykcie kasacyjnym, klasztor redemptorystów ogłoszono własnością króla, dokonując wkrótce licytacji należących do zakonników przedmiotów.
Po wojnach napoleońskich władze pruskie chciały stworzyć tu więzienie, jednak po usilnych prośbach mieszczan otwarto tu gimnazjum - kościół pw. Podwyższenia Krzyża Świętego zaś stał się kościołem gimnazjalnym. Redemptoryści przybyli tu w latach międzywojennych. 10 maja 1925 r. zawarto umowę notarialną między miastem Gliwice a redemptorystami o oddaniu na własność klasztoru zakonnikom. Władze, nie chcąc same ponosić kosztów niezbędnych remontów, oddały im pomieszczenia, pod warunkiem udostępniania kościoła uczniom gimnazjum. Prace renowacyjne podjęto już w 1921 r., zaś w następnym rzeźbiarz Karol Heinzel rozpoczął gruntowną odnowę wnętrza. Kilka lat później kościół pw. Podwyższenia Krzyża Świętego został znacznie powiększony, przy czym prace przeprowadzono o tyle szczęśliwie, że barokowy charakter budowli nie został zakłócony.